1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate und der Ketone. Es ist neben 1,2-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.
Gewinnung und Darstellung
1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.
Eigenschaften
1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.
Verwendung
1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)2, aromatisiert werden können.
Einzelnachweise
